La sintezaj metodoj por akrilataj reaktivaj diluiloj ĉefe inkluzivas rektan esterigadon, transesterigadon, acidan klorida metodon, faz-translokigan katalizon kaj aldonan esterigadon. Tamen, la plimulto estas produktita per rekta esterigado.
(1) Rekta Esterigado
CH₂=CHCOOH + ROH -katalizilo→ CH₂=CHCOOR + H₂O
Ofte uzataj kataliziloj por rekta esterigado inkluzivas koncentritan sulfatan acidon, p-toluenosulfonan acidon, kaj metansulfonan acidon. Uzi koncentritan sulfatan acidon kiel esterigadan katalizilon ofte ekigas kromefikojn kiel dehidratiĝo, oksidiĝo kaj mem-esterigado de la reakciantoj. Ĉi tio generas diversajn kromproduktojn, malfaciligas produktopurigon kaj reakiron de krudmaterialoj, interrompas post-traktadajn procezojn kaj kompromitas la produktokvaliton dum korodado de ekipaĵo. Sekve, PTSA estas ĉefe uzata en nuna industria produktado pro siaj avantaĝoj, inkluzive de malaltaj dozoj, malaltaj reakciaj temperaturoj, altaj konvertaj rapidoj kaj supera produktokvalito. Post kompletigo de la reakcio, la katalizilo povas esti facile apartigita de la produkto, simpligante la procezan laborfluon. La akvo generita dum la esterigada reakcio estas forigita per azeotropa entrajnigilo (senakviga agento). Oftaj entrajnigiloj inkluzivas benzenon, toluenon, ksilenon, cikloheksanon kaj n-heptanon, kiuj formas azeotropojn kun la reakcia akvo por forporti ĝin. Alkanoj estas multekostaj kaj tre volatilaj; ksileno posedas altan bolpunkton; benzeno havas relative malaltan bolpunkton kaj altan volatilecon, kio malfaciligas ĝian reakiron, kaj ĝi montras altan toksecon. Tial, tolueno estas ĝenerale preferata kiel la entrajnigilo. Tolueno havas bolpunkton de 110 °C kaj akvo-toluenan azeotropan bolpunkton de 84 °C; ĝi facile kondensiĝas dum vakua distilado per solventa forigo, certigante altan reakiran indicon, pli malaltan toksecon ol benzeno kaj relative ekonomian koston. Tamen, en la lastaj jaroj, reguligaj limigoj pri benzen-seriaj solviloj en tegaĵoj, inkoj kaj gluaĵoj instigis multajn fabrikantojn iom post iom forigi toluenon favore al alkan-bazitaj entrajnigiloj. Polimerigaj inhibitoroj devas esti enkondukitaj dum la esteriga procezo por malhelpi la trofruan polimerigon de la akrila acida monomero kaj la rezulta akrilata produkto. Ofte uzataj inhibitoroj inkluzivas fenolajn kombinaĵojn (kiel hidrokinono [HQ] kaj tert-butilhidrokinono [TBHQ]), aminajn kombinaĵojn (kiel fenotiazino kaj p-fenilendiamino), kaj kuprajn kunordigajn kompleksojn (kiel kupra dimetildietilditiokarbamato kaj kupra dibutilditiokarbamato), aplikatajn aŭ individue aŭ kiel miksitan formulon. Por pli altaj alkilaj akrilatoj, oni povas uzi fandan esterigigon. Ĉi tiu metodo forigas la bezonon de entrajnigilo kaj reduktas la bezonatan dozon de kataliziloj kaj inhibiciiloj. Post reflua reakcio je 110–120 °C, dehidratiĝo estas efektivigita, kaj nereagita akrila acido kaj resta akvo estas finfine forigitaj per vakua distilado, produktante pli altajn alkilajn akrilatojn kun alta pureco kaj altaj rendimentoj.
(2) Transesterigo
CH₂=CHCOOCH₃ + ROH → CH₂=CHCOOR + CH₃OH
Kiam oni preparas pli altajn alkilajn akrilatojn aŭ funkciajn akrilatojn per transesterigado, oni tipe elektas metilan akrilaton kiel la komencan materialon por pli malaltaj alkilaj esteroj. Pro ĝia malalta bolpunkto (80 °C), la esterigado devas esti farita je pli malaltaj temperaturoj, kio plilongigas la reakcian tempon. Krome, la kromprodukta metanolo formas azeotropon kun metila akrilato (bolpunkto 62–63 °C), kiu forportas la reakcian metilan akrilaton kaj sekve malaltigas la rendimenton de la cela pli alta estero. Metila akrilato kaj pli altaj akrilatoj estas tre emaj al kopolimerizado kaj homopolimerizado, plue malpliigante la rendimenton de la pli altaj akrilatoj; tial, ofte necesas pliigitaj dozoj de inhibiciiloj. Pro kostaj konsideroj kaj post-traktadaj kompleksecoj, ĉi tiu metodo jam ne estas uzata komerce por la sintezo de pli altaj alkilaj akrilatoj kaj funkciaj akrilatoj.
(3) Metodo de Acida Klorido
CH₂=CHCOOH + SOCl₂ → CH₂=CHCOCl + HCl + CO₂
CH₂=CHCOCl + ROH → CH₂=CHCOOR + HCl
Ĉi tiu metodo unue reagas akrilan acidon kun tionilklorido por sintezi akriloilkloridon, kiu poste spertas esterigan reagon kun alkoholo. Ĝi ne postulas katalizilojn aŭ entrajnigilojn. Ĉar la reakcio okazas je malaltaj temperaturoj, la aldono de polimerigaj inhibiciiloj ankaŭ estas evitata. La esterigado okazas preskaŭ kvante, donante esceptan purecon de la produkto. Tamen, ĝi estas du-ŝtupa procezo kun altaj produktokostoj. La reakcio generas grandajn volumojn de HCl kaj SO₂-gasoj, postulante plurŝtupajn frotpurigajn sistemojn kun diluitaj alkalaj solvaĵoj kaj akvo por sorbado.
(4) Faz-Transiga Katalizo (PTC)
2CH₂=CH₃|C-COOH + Na₂CO₃ → 2CH₂=CH₃|C-COONa + CO₂ + H₂O
CH₂=CH₃|C-COONa + ClCH₂-CH₂O → CH₂=CH₃|C-COOCH₂-CH₂O + NaCl
Natria metakrilato ekzistas kiel solido, dum epiklorohidrino estas likvido. En la foresto de katalizilo, la reakcio inter ili estas tre malrapida, necesigante la uzon de faz-transiga katalizilo (PTC). Taŭgaj faz-transigaj kataliziloj inkluzivas kvaternarajn amoniajn salojn, kvaternarajn fosfoniajn salojn kaj kronajn eterojn. Kvaternaraj amoniaj saloj estas la plej oftaj, kiel ekzemple cetiltrimetilamonia klorido (CTAC), benziltrimetilamonia klorido (BTMAC) kaj tetrametilamonia klorido (TMAC). La ĉeesto de humideco en la reakcia sistemo ekigas flankajn reakciojn; tial, por optimumigi la rendimenton, kaj la krudmaterialoj kaj la reakcia sistemo devas esti tenataj strikte senakvaj kaj sekaj.
(5) Aldona Esterigo
CH₂=R₁|C-COOH + CH₂-CH₂O-R₂ → CH₂=R₁|C-COO-CH₂-OH|CH₂-R₂
Per enkonduko de etilenoksido aŭ propilenoksido rekte en (met)akrilan acidon en la ĉeesto de katalizilo, okazas ringo-malferma aldona esterigado, sintezante hidroksi (met)akrilatojn (kiel ekzemple HEA, HEMA, HPA, aŭ HPMA). 
Afiŝtempo: 10-a de junio 2026
